Jaime, dont la langue maternelle est l’espagnol, parle aussi italien et français, et a complété un baccalauréat en sciences politiques et économie à l’Université de Toronto en 1988. Pendant ses études, il a travaillé pour CS Yacht, une entreprise qui construisait des voiliers de luxe, passant ainsi ses étés comme capitaine pour des membres de l’establishment canadien. Jaime attribue à cette expérience, et au fait d’avoir survécu à la traversée de l’ouragan Bob en 1991, des leçons qui sont devenues une métaphore de ses stratégies d’investissement financier.